1996年，生田斗真參加杰尼斯事務(wù)所內(nèi)的Junichi&JJr組合以及事務(wù)所外人員結(jié)成的StrawberryParfait組合。同年還與野田優(yōu)也、風(fēng)間俊介、松本潤(rùn)、矢代德久組成組合B.I.G（BestIdolGroup）。4月起作為固定嘉賓參加教育累綜藝節(jié)目《天才電視君》。
1997年，與相葉雅紀(jì)、石松晃、遠(yuǎn)藤司、二宮和也、松本潤(rùn)成為B.B.B.初代成員。同時(shí)還成為了J-Boys的成員，以及與松本潤(rùn)、相葉雅紀(jì)、二宮和也組成組合M.A.I.N。7月首次參演晨間劇《亞久里》，飾演作家望月淳之介的少年時(shí)代。同時(shí)與松本潤(rùn)、二宮和也、相葉雅紀(jì)共同主演了舞臺(tái)劇《Standbyme》。10月起作為固定班底參加中居正廣主持的綜藝節(jié)目《中居正廣的我們大家都在生活著》。
1998年，4月參演由松岡昌宏主演的電視劇《LOVE&PEACE》。6月與山下智久、風(fēng)間俊介、長(zhǎng)谷川純、田中圣、伊藤達(dá)哉、五關(guān)晃一、宮城俊太、福田悠太、服部將也組成組合B.I.G.East。10月起作為固定班底參加綜藝節(jié)目《愛(ài)LOVEB.I.G》。
1999年，B.I.G.組合更改為生田斗真、山下智久二人組合；2001年，與今井翼、三宅健等出演電視劇《Neverland》；2002年，與山下智久、風(fēng)間俊介、長(zhǎng)谷川純組成FOURTOPS組合。同年還參與了由松岡昌宏主演的舞臺(tái)劇《須佐之男-神劍物語(yǔ)》。
2003年，1月參演由堂本光一擔(dān)當(dāng)座長(zhǎng)的舞臺(tái)劇《SHOCK~isRealShock～》，擔(dān)任男二號(hào)。2月從堀越高等學(xué)校畢業(yè)。7月參演少年隊(duì)的舞臺(tái)劇《PLAYZONE2003Vacation》；2004年，參演了四部舞臺(tái)劇，2月參演由佐藤敦啟主演的《艾德格先生行蹤不明》。4月與黑木瞳、赤坂晃合作《mamalovesMAMBOⅢ》。7月參演少年隊(duì)的《PLAYZONE2004WESTSIDESTORY》以及12月與櫻井翔、大野智、松本潤(rùn)合作的《WESTSIDESTORY》。
2005年，4月在與黑木明紗、長(zhǎng)谷川純共同出演的舞臺(tái)劇《AZUMI～AZUMIonSTAGE～》中一人分飾兩角。7月參演電視劇《刑事部屋》；2006年，6月與風(fēng)間俊介共同拍攝電視劇《秋葉原@DEEP》，在其中扮演一名超級(jí)潔癖狂。9月首次成為座長(zhǎng)，主演了新感線(xiàn)的舞臺(tái)劇《CatIntheRedBoots》。
2007年，1月客串電視劇《花樣男子2》，飾演“織部順平”一角。7月與堀北真希、小栗旬等演員出演電視劇《花樣少年少女》，并且憑借花君“中津秀一”一角獲得第54回日劇學(xué)院賞最佳男配角獎(jiǎng)；2008年，1月生田斗真在參演的愛(ài)情劇《
蜂蜜與四葉草》中飾演一名美術(shù)大學(xué)建筑系的在讀學(xué)生。7月與大野智參演懸疑劇《魔王》。10月首次主演音樂(lè)劇《Grease》。
2009年，1月主演勵(lì)志電視劇《亡者之聲》，該劇講述的是一群法醫(yī)學(xué)生在學(xué)習(xí)中面臨
抉擇的故事。4月首次單獨(dú)主演深夜劇《魔女裁判》，飾演一名街市設(shè)計(jì)師。10月參演《世界奇妙物語(yǔ)2009秋季特別篇》。同年確認(rèn)主演根據(jù)作家太宰治同名小說(shuō)改編的電影《
人間失格》，之后該小說(shuō)開(kāi)始以生田斗真形象作為封面版發(fā)行。12月該作品銷(xiāo)售量突破超過(guò)10萬(wàn)部，因此生田斗真的形象登上了角川文庫(kù)所有太宰治作品的封面。
2010年，6月主演的喜劇電影《
海邊旅店》正式上映。7月在與長(zhǎng)瀨智也共同主演的刑事劇《自戀刑警》中飾演“本城命運(yùn)”一角。8月搭檔新垣結(jié)衣主演由土井裕泰執(zhí)導(dǎo)的愛(ài)情片《
花水木》。11月參演電影《球形的荒野》。
2011年，生田斗真獲得第53回日本電影藍(lán)絲帶獎(jiǎng)新人男演員獎(jiǎng)和第84回日本電影旬報(bào)賞新人男演員獎(jiǎng)。同年與東山紀(jì)之共同出演由蜷川幸雄導(dǎo)演的舞臺(tái)劇《薩德侯爵夫人》和《我的朋友希特勒》。12月主演的電影《源氏物語(yǔ)千年之謎》上映，飾演主人公光源氏。
2012年，與吉高由里子主演的純愛(ài)電影《
我們的存在》分上下兩部正式上映。10月主演電視劇《遲開(kāi)的向日葵》，該劇主要講述了七名男女的成長(zhǎng)身姿；2013年，2月攜手江口洋介、松雪泰子主演動(dòng)作電影《腦男》，飾演一名冷血?dú)⑷丝瘛?br>
2014年，1月生田斗真首次參演大河劇《軍師官兵衛(wèi)》。2月主演
由三池崇史執(zhí)導(dǎo)的警匪片《鼴鼠之歌》，飾演一名潛入黑幫內(nèi)部的臥底。11月主演由犬童一心執(zhí)導(dǎo)的奇幻電影《戴維克羅的戀愛(ài)和魔法》。
2015年，1月搭檔小栗旬、上野樹(shù)里共同出演電視劇《無(wú)間雙龍》，飾演一名刑警。6月與戶(hù)田惠梨香等演員主演懸疑電影《
預(yù)告犯》。11月主演由伊坂幸太郎小說(shuō)改編的電影《蚱蜢》，飾演一名秘密潛入黑社會(huì)組織為妻子報(bào)仇的中學(xué)教師。同年與岡田將生、栗山千明拍攝電影《秘密》，該影片改編自清水玲子的科幻題材漫畫(huà)《秘密》。
