2004年，由于媽媽和姐姐擅自寄送簡歷，山田涼介參加了“Ya-Ya-yah”節(jié)目的Jr.甄選并順利合格，小學(xué)五年級剛滿11歲的他于8月12日正式加入杰尼斯事務(wù)所。
2005年，成為Jr.后跟著同事務(wù)所前輩出演各種電視節(jié)目和演唱會，在他們身后伴舞以提高自己的歌舞能力。
2006年，首次出演電視劇《偵探學(xué)園QSP》飾演天草流，邁出了作為演員的第一步。Jr.活動中也漸漸從后排角落走到了前排中央，甚至有機會拿起話筒唱歌。
2007年，被選入期間限定團體“Hey！Say！7”，發(fā)行單曲《Hey！Say！》。在連續(xù)劇版《偵探學(xué)園Q》里他也再次飾演天草流。11月14日作為Hey！Say！JUMP的成員發(fā)行單曲《UltraMusicPower》正式，并登上東京巨蛋舉辦了出道演唱會。
2008年，出演《老師真?zhèn)ゴ蟆贰兑话醯母Ｒ簟贰豆舩中學(xué)生》等多部電視劇。同年第一次主演黃金檔電視連續(xù)劇《廢物老師》，并憑借向田勝己（《一磅的福音》）和高杉東一（《廢物老師》）兩個角色拿下了《TVnavi》讀者票選“DramaOfTheYear2008”最佳新人男演員獎。
2009年，加入限定組合nYcboys擔任“世界女排大獎賽2009”應(yīng)援大使，3月發(fā)行單曲《魔な戀/NYC》，年底帶領(lǐng)團隊以16歲的年齡第一次站上了“NHK紅白歌合戰(zhàn)”的舞臺，此后一連四年登臺獻藝。戲劇方面出演了《不要忘記哥哥―與腦瘤戰(zhàn)斗的8年―》和《左目偵探EYESP》兩個SP。
2010年，作為隊長加入由nYcboys重組而成的NYC，發(fā)行單曲《勇氣100%》正式出道，自此開始兼顧NYC和Hey！Say！JUMP兩個團體的活動。同年還第一次單獨主演了黃金檔電視連續(xù)劇版的《左目偵探EYE》。
2011年，為日版《
藍精靈》的主角笨笨配音，正式聲優(yōu)出道。
2012年，第一次主演時代劇《山田顯義物語》。5月與鈴木京香共同主演電視劇《理想的兒子》。6月Hey！Say！JUMP遠赴香港和臺灣舉辦第一次亞洲巡演。同年被天樹征丸欽點接棒“金田一”系列成為第四代金田一一，遠赴香港拍攝SP《金田一少年事件簿香港九龍財寶殺人事件》。山田涼介還演唱了該劇主題曲《ミステリ`ヴァ`ジン》完美實現(xiàn)solo出道。12月Hey！Say！JUMP以團體座長的身份在帝國劇場主演舞臺劇“JOHNNY’SWorld”。
2013年，山田涼介的solo出道單曲《ミステリ`ヴァ`ジン》以一周18.9萬張的銷量奪冠，刷新多項紀錄，成為2013年度solo單曲銷量冠軍。同年在日本電視臺24小時SP《作別于今日》中飾演癌癥青年原田信夫。9月遠赴馬來西亞拍攝將于2014新春播出的SP《金田一少年事件簿獄門塾殺人事件》。
2014年，主演電視劇《金田一少年之事件簿N（neo）》。后在《
地獄老師》中客串絕鬼一角。同年出演《蚱蜢》（2015年11月7日上映）中的冷酷天才殺手蟬，主演《
暗殺教室》飾演男主角潮田渚實現(xiàn)大熒幕出道。
2015年，《暗殺教室》于3月21日全國上映，周末兩天動員人數(shù)超過35萬人，票房突破4億日元，空降榜單第一位，最終票房27.7億日元，山田涼介憑借潮田渚一角提名第39屆日本電影學(xué)院獎新人獎。8月22日-23日，Hey！Say！JUMP與V6聯(lián)合擔任第38屆“24小時電視愛心救地球”主持人，主題為“心連心~超越時空展笑顏~”，并主演SP《媽媽，我沒事》，挑戰(zhàn)癌癥足球少年佐佐木諒平。
2016年，3月《暗殺教室：畢業(yè)篇》全國上映。
