1981年，從史丹佛大學戲劇系畢業(yè)后費翔回到中國臺灣，不久，被才女張艾嘉發(fā)掘，參與演出臺視單元劇《十一個女人的演出》，從而進入演藝圈。
1982年，費翔加入EMI唱片，與音樂制作人譚健常合作在中國臺灣推出首張個人專輯《流連》，獲得了”金唱片”獎，主打歌《流連》成為冠軍歌曲。接著，費翔再次推出兩張專輯《問斜陽》《
海闊天空》。
1984年，主演了電影《昨夜之燈》、《竹籬笆外的春天》等。
1985年，費翔離開EMI，加入寶麗金，推出《埋藏過去》專輯,其中有《
等待》、《天窗》、《
遺忘》等歌曲。
1986年，費翔在廣州太平洋影音公司出版了他在中國內(nèi)地的第一張個人專輯《跨越四海的歌聲》，成為第一位跨越海峽進軍中國內(nèi)地歌壇的臺灣藝人，他的《跨越四海的歌聲》磁帶發(fā)行一舉突破百萬大關，接連出了《四海一心》、《
奪標》、《太陽眼鏡》、《現(xiàn)在流行什么》等5盒磁帶。
1987年，費翔以第一位回到祖國大陸的臺灣歌手身份，在中央電視臺的春節(jié)聯(lián)歡晚會上以《故鄉(xiāng)的云》、《冬天里的一把火》而一唱成名。1987年夏天，受上海電視臺邀請拍攝音樂風光片《椰風海韻》。
1989年，費翔在中國大陸12個城市共舉辦了65場演唱會，當時的中央新聞電影制片廠還專門結合此次巡回演出，拍攝了《費翔和他的歌》紀錄電影。89全國巡回演唱會結束后，費翔告別中國流行樂壇，去紐約尋求音樂劇和舞臺劇的發(fā)展，開始了自己新的追求和挑戰(zhàn)。
1991年，費翔競爭參演歌舞劇《西貢小姐》，成為班底演員。之后又演出了《燙鑰匙》、《尼哥與諾拉》等音樂劇，費翔被安德魯?勞艾德?韋伯選為其專題作品四大主唱人物之一，在美國40多個城市巡演。
1997年，費翔在《楊瀾視線》節(jié)目里，以嘉賓主持身份介紹了六集百老匯的音樂劇。同年錄制了《百老匯精選》，這張專輯耗資巨大，并且把歌詞都翻譯成了中文，讓東西方音樂進行了融合，讓更多的人了解音樂劇的魅力。1997年7月1日，在北京人民大會堂舉辦的《回歸頌》大型晚會上，再次唱起了經(jīng)典歌曲《故鄉(xiāng)的云》。費翔出版了復出后的第一張流行專輯《現(xiàn)在Now》。同年參加導演陳凱歌監(jiān)制的廿集電視連續(xù)劇《朗園》的拍攝，并演唱了主題曲。
2000年，在臺灣的《超級星期天》節(jié)目的聯(lián)系下，他重新在臺灣復出。推出《費常翔念》、《念舊費翔》等專輯。在臺灣媒體聯(lián)合舉辦的2000年度風云人物票選活動，奪得亞軍。2000年7月，費翔臺灣地區(qū)代理簽約于豐華唱片，內(nèi)地大陸地區(qū)則在8月簽約于EMI。費翔2000年10月在臺灣推出兩張唱片《愛過你》和《野花》。2000年在內(nèi)地cctv跨世紀跨千年晚會上演唱了主題曲永不分開世界的愛。
2001年。費翔在廣州接受了雪碧中國原創(chuàng)音樂流行榜的“全國金心獎”，并在當晚的頒獎晚會上演唱了新歌《崇拜》。費翔參加2001年9月27、28日北京人民大會堂和10月1、2日上海大劇院《非凡之作―――韋伯世界音樂劇盛典》的演出的。2001年9月，費翔為JustDiamond臺灣地區(qū)廣告代言人。
2002年11月，費翔出任內(nèi)地銀翔摩托車集團形象代言人。
2003年1月，舉行了費翔呼風喚雨世界巡回演唱會，演唱會邀請美國百老匯音樂劇新秀米蓮娜?高維西、百老匯的海瑟?蘿茲、陶晶瑩、朱樺做特約嘉賓。。2003年下半年費翔任沈陽金冠糖果品牌代言人。
2004年，費翔在臺灣出版發(fā)行了《費翔百老匯經(jīng)典輯》中英文雙CD。專輯共22首歌。
2005年，他與言承旭、張鈞甯共同出演臺灣電視劇《白色巨塔》，在里面扮演醫(yī)生莊明哲。費翔主唱了偶像劇《愛情魔戒》的片頭、片尾歌曲。2005年，費翔為愛菲樂形象代言人。費翔與抗老專家王衛(wèi)民教授合著一本書《抗老專家王衛(wèi)民教授給費翔的12把金鑰匙》給予歌養(yǎng)生抗老的健康秘訣。
2006年，費翔在新加坡表演了音樂劇《夜幻柏林》。演出一共有10場。2006年代言雪龍人保暖內(nèi)衣做宣傳。費翔參演臺灣偶像劇《白色巨塔》，飾演一位壞男人。
2007年，費翔推出專輯《男人不壞》。
2008年，在奧組委舉辦的“迎接08奧運年倒計時”晚會上，費翔演唱了與老搭檔譚健常、小軒夫婦合作的新歌《世界沒有距離》，2008年成為雅戈爾男裝代言人。2008年1月成為大洋門業(yè)形象代言人。
2010年，成為歌雅地板代言人。
2011年，在中央電視臺中秋晚會演唱了《月琴》，《年代秀》第三季費翔獻唱；2011年底參加上海東方、天津、浙江三大衛(wèi)視的跨年晚會演唱。春節(jié)期間費翔參與了中央春晚及北京衛(wèi)視的環(huán)球春晚兩臺晚會。是掌上明珠的形象代言人。
2012年春晚費翔再次登上春晚舞臺獻唱《故鄉(xiāng)的云》，2012年，費翔參演電影《
畫皮2》，飾演了一位神秘人物。2012年11月，參加音樂劇女王伊蓮?佩姬（ElainePaige）的音樂劇精選演唱會，在北京、上海、新加坡進行了演出。
2014年初，由他獨立團隊制作的音樂電影《謊》里，他為了飾演黑幫大佬留起了絡腮胡子。2014年3月20日，費翔在北京舉行新歌微電影《謊》首映會。
2015年6月，在魔幻巨制《
西游記之孫悟空三打白骨精》中，飾演云海西國的國王。將于2016年2月8日大年初一與觀眾見面。
