1969年，電影《死角》征選主角，導(dǎo)演張徹從十個新人試鏡中首選了狄龍
，他在片中飾演張純。
1971年，狄龍與與姜大衛(wèi)合作出演了無一女性演員的動作片《
雙俠》，在片中狄龍的鮑廷天與姜大衛(wèi)飾演的邊幅并成為“雙俠”；后出演電影《
新獨臂刀》并飾演翩翩少俠封俊杰。
1972年，狄龍主演動作片《
快活林》，飾演武松；后出演電影《
水滸傳》，再度飾演武松一角。
1973年，狄龍擔(dān)任以清朝四大奇案之一的“
刺馬”為題材的復(fù)仇電影《刺馬》，的男主角并飾演馬新貽，因為這是部“辮子戲”，而在那時的華僑認為辮子象征著恥辱，所以引來了爭議，但導(dǎo)演張徹還是堅持拍攝這部電影，同年狄龍憑借該片獲得了第11屆臺灣電影金馬獎“優(yōu)秀演員特別獎”。
1974年，狄龍首次與外國藝人合作，參演了蒙特?赫爾曼執(zhí)導(dǎo)的影片《奪命刺客》，該影片于三月份在美國上映；5月10，姜大衛(wèi)執(zhí)導(dǎo)的以毒品為題材的劇情片《吸毒者》在香港上映，狄龍在片中飾演誤入歧途的吸毒者關(guān)正群。
1977年，狄龍主演了楚原從古龍同名小說改編的古裝武俠電影《
多情劍客無情劍》，飾演英雄李尋歡；之后又主演倪匡按照古龍原著《
楚留香傳奇》編劇的影片《楚留香》，飾演風(fēng)流倜儻、智勇雙全的楚留香。
1980年，狄龍主演古裝武俠片《
少林英雄》，飾演忍辱負重，帶領(lǐng)少林弟子“反清復(fù)少林”的少林大師兄高飛揚，同年狄龍憑借該片獲得了第17屆臺灣電影金馬獎“最佳男主角提名”。
1985年，狄龍與谷峰出演電影《
教頭發(fā)威》，飾演綠營教頭童鐵錚，并且從這一年開始，狄龍向現(xiàn)代電影發(fā)展，很少出演古裝武俠類的電影。
1986年，狄龍與黃百鳴、林青霞出演電影《
英雄正傳》，飾演何龍；后又與周潤發(fā)、張國榮聯(lián)合主演犯罪片《
英雄本色》，飾演有情有義的黑社會老大宋子豪，與張國榮扮演的宋子杰是兄弟，該片在當(dāng)年香港票房排名第一；同年10月1日第23屆臺灣電影金馬獎在臺北舉行，狄龍憑借《英雄本色》獲得了最佳男主角獎。
1987年，狄龍出演電影《
人民英雄》，飾演古向陽；后出演《英雄本色2》，再次飾演宋子豪；并在這一年憑借《英雄本色》獲得了第6屆香港電影金像獎“最佳男主角提名”。
1991年，狄龍出演慈善片《豪門夜宴》，在這部電影片中聚集了當(dāng)時幾乎所有的一線、二線明星，共有兩百多位，但狄龍在這部片中只是客串角色。
1994年，狄龍與成龍、梅艷芳主演功夫片《醉拳II》，而成龍在這部片中飾演黃飛鴻，狄龍飾演黃麒英，即是黃飛鴻的父親。
1999年，狄龍與張國榮聯(lián)合主演喜劇片《流星語》，飾演警官龍Sir，同年憑借該片獲得了第36屆臺灣電影金馬獎“最佳男配角提名”。
2002年，狄龍出演電視劇《雄心密令》，飾演大班；后又與陳奕迅、曾志偉出演電影《
慳錢家族》，飾演狄龍。
2004年，狄龍出演電視劇《
俠影仙蹤》，飾演文武雙全的“俠士版”王羲之；后擔(dān)任古裝愛情劇集《還珠格格3》的配角，飾演萬民景仰的乾隆皇帝。
2006年，狄龍與《古惑仔》系列的男主角鄭伊健合作拍攝犯罪片《
天行者》，再度出演血性十足的大哥楚雄，雖然在片中他沒有激烈打斗，卻有比《英雄本色》更霸氣的“大佬風(fēng)度”。
2008年，出演家庭喜劇片《一個好爸爸》，飾演美寶的父親；后又出演劉德華主演的古裝歷史戰(zhàn)爭片《三國志之見龍卸甲》，飾演大將關(guān)羽。
2013年，出演動作片《
光輝歲月》，飾演卓知府，在這部電影中狄龍是年紀最大的長輩，但里面的動作戲都是親自上陣；后又出演以蘇州市公安局便衣警察支隊為原型的電視劇《刀之隊》，飾演張局長。
