1998年，他接到了人生第一部電視劇―《愛情不是游戲》（又名《年華似水情似火》），黃曉明所扮演肖卓一是男一號，該劇由中央電視臺投資、播出，成為他演藝生涯的一個開端。
2000年，快大學畢業(yè)時，他接到了電視劇《網(wǎng)蟲日記》。2001年，被投資方看中，擔當歷史劇《
大漢天子》三部曲的男主角，并且演繹了漢武帝“劉徹”的一生。
2006年，黃曉明先后翻拍了《
神雕俠侶》和《
新上海灘》兩部作品，成功躋身一線演員行列，在日本SmaSTATION節(jié)目公布的亞洲35歲以下男演員日本排名中，黃曉明憑借《新上海灘》位列第九，這也是內(nèi)地男演員第一次名列該榜前十。其后主演的《
鹿鼎記》、《泡沫之夏》等電視劇都在亞洲各地引進播放。同年，黃曉明進軍大熒幕，出演馮小剛的電影《
夜宴》飾演“殷準”一角。
2007年，黃曉明于4月9日正式簽約華誼兄弟。同年發(fā)行了首張個人專輯《It'sMing》，獲得香港新城國語力頒獎禮“中國內(nèi)地人氣偶像獎”、第7屆全球華語歌曲排行榜“最受歡迎新人獎”等獎項。
2008年5月4日，黃曉明作為北京奧運會圣火傳遞三亞第88棒火炬手，并先后演唱了多首奧運歌曲。
2009年，在中國首部諜戰(zhàn)片《
風聲》中，黃曉明挑戰(zhàn)大反派，在這部影片中飾演日軍特務(wù)機關(guān)長“武田”。該影片在國內(nèi)票房收獲2.2億，并且獲得第17屆北京大學生電影節(jié)最佳影片獎，黃曉明亦憑借該片獲北京大學生電影節(jié)最受歡迎男演員獎。
2010年，黃曉明有《葉問2》、《唐伯虎點秋香2》、《
趙氏孤兒》三部電影公映，主演的電視劇《泡沫之夏》在暑假引起熱議，并發(fā)行了專輯《Moopa》。2010年底，離開簽約三年的華誼兄弟，與經(jīng)紀人黃斌共同成立“黃曉明工作室”。截止2014年，黃曉明已參與多部影視劇的投資，黃曉明擔任出品人，同時還涉足紅酒、飯店、互聯(lián)網(wǎng)、高爾夫球場等多個領(lǐng)域。
2012年，黃曉明擔任其主演電影《
匹夫》的出品人，榮獲英國萬像國際華語電影節(jié)最佳男主角獎。同年8月，擔任第十一屆長春國際電影節(jié)形象大使。11月13日，黃曉明35歲的生日當天，揭幕了一款完全按照他在電影《
血滴子》中的“天狼”造型打造的蠟像，而黃曉明也成為了首位入駐香港杜莎夫人蠟像館的內(nèi)地男藝人。2013年7月底，香港杜莎夫人蠟像館換上了他親自挑選的型格黑色v領(lǐng)襯衫配西裝的蠟像。年底，黃曉明主演的《血滴子》和《
大上海》兩部電影在賀歲檔公映。
2013年，黃曉明擔任東方衛(wèi)視大型選秀節(jié)目《中國夢之聲》導師。5月，與陳可辛導
演合作的中國首部創(chuàng)業(yè)電影《
中國合伙人》上映，黃曉明飾演從土鱉青年到高富帥的“成東青”，影片國內(nèi)總票房超過5.3億人民幣，黃曉明憑借該片獲得29屆中國電影金雞獎、第15屆中國電影華表獎、第12屆長春電影節(jié)金鹿獎以及第32屆大眾電影百花獎最佳男主角獎。同年7月，黃曉明回歸熒屏，主演唐季禮導演籌備多年的電視劇《
精忠岳飛》，他飾演的正是一代名將“岳飛”傳奇的一生，該劇獲得第27屆中國電視金鷹獎優(yōu)秀電視劇獎，他同時也入圍中國電視金鷹獎最具人氣男演員獎。
2014年，8月1日其主演武俠電影《
白發(fā)魔女傳之明月天國》在全國各大院線上映，在七夕當天票房破億，位列華語片單日票房歷史第五。同年主演的愛情喜劇《
撒嬌女人最好命》定于11月28日上映。參演吳宇森導演的戰(zhàn)爭題材災(zāi)難大片《太平輪：亂世浮生》（《太平輪》上）于12月2日上映。在電影《太平輪》（上）中，黃曉明飾演雷義方一角。他飾演的雷義方是一位有浪漫主義情懷的英雄，滄桑與強勢兼具，對自己愛的女人周蘊芬也格外寵愛，對自己的士兵十分嚴厲又十分重情重義，是一位有性格有節(jié)氣有智慧有能力的將軍。12月21日，黃曉明擔任CCTV-6（電影頻道）綜藝選秀節(jié)目《來吧！灰姑娘》的導師。
