1990年，戴軍開始在深圳夜總會(huì)駐場(chǎng)演唱。
1992年，參加“先鋒杯”卡拉OK比賽并獲得全國賽區(qū)最佳臺(tái)風(fēng)獎(jiǎng)。
1993年，參加“全國歌壇新秀邀請(qǐng)賽”并獲得通俗組金獎(jiǎng)。
1994年，來到北京發(fā)展，與北京大藏藝術(shù)有限公司簽約。
1995年1月，戴軍通過大藏藝術(shù)有限公司錄制并發(fā)行專輯《阿蓮?新娘》，其中主打歌曲《阿蓮》和《申江水》被中央電視臺(tái)東方時(shí)空評(píng)選為“95金曲”。
1996年，與楊蔓合作發(fā)行對(duì)唱歌曲《像你這樣的朋友》并被中央人民廣播電臺(tái)評(píng)為“全國聽眾最喜愛的歌手”。
1997年，戴君再次通過大藏藝術(shù)有限公司制作出版了第二張個(gè)人專輯《知己?掛念》，但反響平平。
1998年，戴軍與大藏公司解約，正式加盟喜洋洋唱片公司。
1999年，與喜洋洋唱片公司解約，雙方并發(fā)生法律糾紛。
2001年，和李靜搭檔主持訪談?lì)愲娨暀谀俊冻?jí)訪問》。
2002年，與周杰、徐路、胡東、李晟聯(lián)袂主演時(shí)尚愛情劇《蛋白質(zhì)女孩》，飾演阿光。
2004年，戴軍翻唱其成名作，發(fā)行他的第五張個(gè)人專輯《阿蓮2004》。
2005年，與張鐸、張歆藝、隋俊波合作主演都市愛情劇《
給我一支煙》，在劇中飾演耿直。
2009年，與李宗翰，曹力領(lǐng)銜主演由姚雷執(zhí)導(dǎo)的警匪劇《
不負(fù)天職》。
2010年，主演浙江衛(wèi)視《
婚姻保衛(wèi)戰(zhàn)》節(jié)目的情景喜劇《戴高樂愛上朱古力》，飾演戴高樂。
2011年，與夏凡、孟茜、大鵬合作主演由搜狐出品的自制喜劇《瘋狂辦公室》，在劇中飾演CrzayDreamOffice的老板Opama。同年，與余男合作拍攝電影《尋人奇事》。
2012年5月8日，由張揚(yáng)執(zhí)導(dǎo)的電影《飛越老人院》在內(nèi)地上映，片中戴軍友情出演一個(gè)主持人的角色。11月24日，和主持人文清全程主持第五屆中國?龍南客家圍屋文化旅游節(jié)大型演唱會(huì)。
2013年，戴軍在上海以黑色亮面西裝搭配白色襯衣亮相第二屆尚趣中國時(shí)尚新銳大典?，F(xiàn)場(chǎng)戴軍獲得大典主辦方頒發(fā)的“時(shí)尚新銳跨界精英大獎(jiǎng)”。同年，客串出演都市愛情劇《戀愛的那點(diǎn)事兒》。
2014年，策劃并制作了個(gè)人第一檔《戴軍脫口秀》。2015年，以天使投資人身份攜手王江，成立連咖啡。
2014年，戴軍助陣陳明廣州演唱會(huì)。
