出道經(jīng)歷（2000年-2002年）
2000年11月由“BMG博德曼”推出了首張同名專輯《Fallinlove》，向演藝圈踏入第一步。專輯發(fā)行不久后，楊丞琳參加了《
流星花園》試戲，并成功飾演“小優(yōu)”一角。
2001年，4inlove發(fā)行第二張專輯《誰怕誰》，后因遇到臺灣921大地震而解散。
單飛發(fā)展（2003年-2008年）
4inlove解散之后，楊丞琳轉(zhuǎn)換了經(jīng)紀(jì)公司，簽約天熹娛樂。在公司安排下開始參加主持工作和戲劇演出，向全能藝人的方向進(jìn)發(fā)。
2002年末楊丞琳開始主持綜藝節(jié)目《我猜我猜我猜猜猜》且長達(dá)4年。在主持節(jié)目的同時，楊丞琳也開始接拍偶像劇。第一部擔(dān)綱女主角的電視劇是日本漫畫家柴門文的《
愛情白皮書》，與此同時，楊丞琳在兩張電視原聲帶中獻(xiàn)唱，于2003年在經(jīng)紀(jì)公司的安排下與唱片公司“SonyBMG”簽約。
2004年9月楊丞琳正式到錄音室錄制她的第一首歌《曖昧》。2005年5月，楊丞琳完成了首張個人專輯《曖昧》的前期錄音工作，9月9日，首張專輯《曖昧》正式發(fā)行。同年，楊丞琳接拍偶像劇《惡魔在身邊》并擔(dān)綱女主角，該劇使其走紅。10月，楊丞琳與“師出同門”的柯有倫在臺灣舉辦演唱會。
2006年3月17日，楊丞琳的第二張專輯《遇上愛》發(fā)行。7月，楊丞琳收到電影《
刺青》劇組的出演邀請；年底，楊丞琳出演了偶像劇《換換愛》（原名兌換愛），該劇由《惡魔在身邊》的制作班底為楊丞琳量身打造，演員同《惡魔在身邊》幾乎一樣。
2007年9月7日，推出第三張專輯《任意門》。
邁向轉(zhuǎn)型（2009年-2010年）
2008年楊丞琳和臺灣的彎彎合作，推出《FunFun馬后炮》一書；11月7日，楊丞琳推出第四張個人國語專輯《半熟宣言》。
2009年12月，楊丞琳在西門町舉辦最新專輯《rainielove....？雨愛》預(yù)售簽唱會，簽唱會現(xiàn)場，粉絲們齊聲同楊丞琳合唱《雨愛》。2010年1月1日，楊丞琳第五張華語專輯《Rainie&Love...?雨愛》發(fā)行。
2010年4月24日，楊丞琳首次站上臺北小巨蛋的舞臺，舉辦首場大型售票演唱會“異想天開世界巡回演唱會”臺北站。
全面發(fā)展（2011-）
2011年7月29日，楊丞琳第六張華語專輯《仰望》發(fā)行，其中偶像劇插曲《我們都傻》收錄在《醉后決定愛上你》電視原聲帶當(dāng)中。
2012年5月，福布斯中國名人榜公布，楊丞琳名列第53名。8月1日
，楊丞琳第七張國語專輯《想幸福的人》開始預(yù)購，于8月17日正式發(fā)行。
2013年2月1日，發(fā)行專輯《為愛啟程影音雙搶先聽》，翻唱了12位女歌手的作品。8月7日，楊丞琳的專輯《
天使之翼》宣布開始預(yù)購，首波主打歌曲《天使之翼》在iTunes專輯榜、KKBOX香港華語日榜、Omusic綜合日榜、華語音樂流行榜港臺總榜等20個排行榜上取得冠軍。8月23日，第八張國語專輯《天使之翼》全臺正式發(fā)行〈正式版〉，9月20日發(fā)行〈冠軍慶功熊抱版〉。
2014年7月1日，楊丞琳告別索尼音樂，加盟EMI環(huán)球音樂。8月10日，主演的《
一見不鐘情》在湖南衛(wèi)視熱播。9月21日，楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”最終場在美國大西洋城結(jié)束。12月12日，楊丞琳第九張專輯《雙丞戲》正式發(fā)行。12月27日，楊丞琳在臺灣臺中歌劇院舉辦《雙丞戲音樂劇》新歌演唱會，也是首位在該場地表演的流行歌手。
