1994年，夏雨主演《
陽(yáng)光燦爛的日子》，因?yàn)殚L(zhǎng)相酷似少年時(shí)代的姜文而主演了該電影。夏雨憑借自然、流暢、真實(shí)、完全發(fā)自內(nèi)心的表演成功詮釋了馬小軍少年輕狂的形象。并憑借該片夏雨獲得了威尼斯國(guó)際電影節(jié)最佳男演員、新加坡國(guó)際電影節(jié)最佳男演員、臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男演員三項(xiàng)獎(jiǎng)項(xiàng)。
1998年，夏雨主演《
西洋鏡》，憑借該片他的表演，夏雨獲得了第13屆東京國(guó)際電影節(jié)最佳男演員提名。
1999年，與周迅、樸樹(shù)主演高曉松的電影處女作《那時(shí)花開(kāi)》，入圍北京大學(xué)生電影節(jié)。
2000年，主演由好萊塢制作的電影《熊貓之夢(mèng)》。同年，主演《
我的兄弟姐妹》，電影在票房上取得了成功。
2002年，主演《警察有約》，在《警察有約》中夏雨是演藝個(gè)平凡的北京片警。
2003年，夏雨憑借出演《警察有約》一舉斬獲中國(guó)第23屆中國(guó)電影金雞獎(jiǎng)最佳男演員，也成為金雞電影史上第一個(gè)二十出頭就斬獲金雞影帝的男演員。這個(gè)最佳男
演員的獎(jiǎng)項(xiàng)是繼他成名后，也是他真正進(jìn)入演藝圈后得到的第一個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)。
2004年，主演電影《自?shī)首詷?lè)》，由李欣導(dǎo)演。同年主演電影《電影往事》。《電影往事》由小江執(zhí)導(dǎo)、黃建新監(jiān)制、夏雨主演，是一部溫馨感人、浪漫懷舊的作品。有人用“中國(guó)版的《
天堂電影院》”來(lái)形容它。
2005年，和李冰冰、龔蓓主演伍仕賢執(zhí)導(dǎo)電影《
獨(dú)自等待》，該片在第十二屆大學(xué)生電影節(jié)成功上映，同時(shí)獲得了2005年金雞獎(jiǎng)三項(xiàng)提名，夏雨憑借此片獲得第十二屆北京大學(xué)生電影節(jié)最佳男演員獎(jiǎng)。影片講述了現(xiàn)代都市里一群年輕人的故事，以男主人公尋找他心中的真愛(ài)為主線，描繪出一幅現(xiàn)代都市的戀愛(ài)全景圖。此片已被眾多中國(guó)的媒體和觀眾列為經(jīng)典愛(ài)情喜劇片。11月10日，主演電影《
猛龍》上映，首次接拍動(dòng)作警匪大片。同年主演電影《面紗》，這是夏雨繼《熊貓》之后參演的第二部好萊塢電影，講述了30年代舊中國(guó)的一個(gè)外國(guó)醫(yī)生的愛(ài)情故事。
2006年，與趙本山、宋丹丹、郭德綱主演電影《
落葉歸根》。同年，與鐘漢良、胡靜、蔡琳主演《康熙秘史》，飾演康熙。
2007年，與梁詠琪、曾志偉、唐嫣主演電影《
棒子老虎雞》。
2008年12月，夏雨與左小青、張洪睿、齊襄主演的電視劇《
我們的八十年代》首播，在劇中，夏雨飾演痞氣青工段玉剛，其工人爺們那樣的桀驁不遜形象引領(lǐng)了一代觀眾的關(guān)注和呼聲，夏雨也似乎成為了懷舊年代戲的標(biāo)簽。
2009年2月18日，夏雨與閆妮、馬蘇主演電視劇《北風(fēng)那個(gè)吹》首播，在劇中，夏雨飾演多才多藝、純真善良的知青小伙帥子，被觀眾認(rèn)為是近年來(lái)夏雨最光彩照人的角色。劇中有帥子說(shuō)快板的戲，夏雨為了演好這段戲，先在北京找了老師學(xué)習(xí)，《北風(fēng)那個(gè)吹》開(kāi)拍后，夏雨只要一閑下來(lái)就苦練快板。
2010年10月，由唐德傳媒傾力打造，齊星自編自導(dǎo)，夏雨與李幼斌、閻娜、郭家銘主演電視劇《
師傅》殺青，該劇以工人的視角見(jiàn)證國(guó)家的變遷，講述一個(gè)優(yōu)秀的國(guó)營(yíng)工廠的師傅一家人和他的三個(gè)徒弟之間的情感故事。
2011年，與廖凡、小宋佳、郭京飛、白百何主演《我們這撥人》。該劇講述了幾位80后的情感與生存狀態(tài)，展現(xiàn)了他們?cè)诔砷L(zhǎng)中與50后父母之間強(qiáng)烈的思想碰撞。導(dǎo)演劉心剛稱《我們這撥人》是一本80后的成長(zhǎng)教科書(shū)。
2012年6月9日，夏雨與房祖名、陳漢典、鄧家佳主演電影《寶島雙雄》上映。
2013年與郭富城、桂綸鎂主演由楊采妮執(zhí)導(dǎo)的電影《
圣誕玫瑰》，于5月23日在香港公映。
2014年5月，夏雨主演寧瀛導(dǎo)演的浪漫愛(ài)情輕喜劇電影《
浪漫天降》，該片將于2014年12月與觀眾見(jiàn)面。8月，夏雨與陳坤、黃渤、舒淇等主演的根據(jù)熱門小說(shuō)《鬼吹燈》改編的電影“鬼吹燈”之《尋龍?jiān)E》開(kāi)機(jī)拍攝，夏雨在該片中出演“大金牙”一角，該片定檔于2015年12月18日上映。9月30日，夏雨客串的寧浩導(dǎo)演電影《
心花路放》上映。而夏雨主演金依萌執(zhí)導(dǎo)的《
一路驚喜》也將于15年元旦上映。由夏雨以及其他近20位明星演員出演的賀歲電影《一路驚喜》將于2015年1月1日與觀眾見(jiàn)面。
2015年，夏雨、關(guān)曉彤領(lǐng)銜主演的愛(ài)情喜劇《浪漫天降》正式宣布10月23日公映。
