1986年，庾澄慶發(fā)行首張專輯《傷心歌手》，銷量10萬張；這張專輯由庾澄慶作曲、編曲、演唱、制作，他也成為臺灣樂壇第一個(gè)這樣做的歌手。
1987年，發(fā)行專輯《報(bào)告班長》；專輯中的歌曲《報(bào)告班長》是同名電影《報(bào)告班長》的主題曲，專輯中的另
一首歌曲《再次相遇》是電影的插曲；同年發(fā)行國語專輯《我知道我已經(jīng)長大》；為臺灣綜藝節(jié)目《周末派》創(chuàng)作主題曲。
1988年，發(fā)行專輯《錯(cuò)過的愛》。1989年發(fā)行國語專輯《讓我一次愛個(gè)夠》，銷量40萬張。庾澄慶作曲的《讓我一次愛個(gè)夠》由香港歌手張學(xué)友翻唱成粵語版后，成為香港年度十勁歌金曲之一。
1990年，發(fā)行專輯《改變所有的錯(cuò)》；這張專輯赴美國錄制，是臺灣第一張和國際樂團(tuán)TOTO合作的唱片；在臺北、臺中、高雄舉行戶外個(gè)人演唱會(huì)，成為臺灣第一位舉行個(gè)人戶外演唱會(huì)的歌手；同年獲得香港第十二屆十大中文金曲最有前途新人獎(jiǎng)。
1991年，發(fā)行專輯《管不住自己》。1992年，發(fā)行專輯《頂尖拍檔》；專輯中的歌曲《快樂頌》在臺灣走紅；同年發(fā)行英語專輯《哈林音樂電臺》。
1993年，發(fā)行專輯《老實(shí)情歌》；應(yīng)臺灣世界展望會(huì)邀請，前往印度、孟加拉探望所認(rèn)養(yǎng)的小孩；應(yīng)邀于美國搖滾歌手邦喬維在臺北的演唱會(huì)中與邦喬維共同演唱，成為首位與西洋歌手同臺演出的華語歌手。
1994年，發(fā)行演唱會(huì)實(shí)況專輯《原音重現(xiàn)》；與張小燕聯(lián)合主持臺灣綜藝節(jié)目《超級星期天》，節(jié)目播出后庾澄慶受到關(guān)注。
1995年，發(fā)行國語專輯《靠近》，這張專輯是庾澄慶加入新力唱片之后發(fā)行的首張專輯；年底庾澄慶推出翻唱專輯《哈林夜總會(huì)》，將臺灣的老歌重新編曲演唱。
1996年，發(fā)行國語專輯《請開窗》；6月應(yīng)MTV音樂臺邀請，赴英國倫敦錄制Unplugged演唱會(huì)，成為第一位榮登Unplugged名人殿堂的華人歌手；10月中推出哈林通訊，為臺灣首位發(fā)行個(gè)人定期刊物的藝人；同年歌曲《
只有為你》獲得第三屆華語榜中榜Channel[V]中文Top20歌曲獎(jiǎng)。
1997年，發(fā)行現(xiàn)場演唱專輯《Unplugged》、英文專輯《哈林音樂頻道》以及國語專輯《只有為你》；在馬來西亞舉辦跨年演唱會(huì)；同年歌曲《只有為你》獲得第四屆華語榜中榜Channel[V]中文Top20歌曲獎(jiǎng)。
1998年，發(fā)行國語專輯《哈寶寶我來了》，庾澄慶首次擔(dān)任專輯的幕后主唱，MTV及專輯圖片皆由計(jì)算機(jī)動(dòng)畫呈現(xiàn)；6月與張學(xué)友合辦“好友音樂會(huì)”；7月發(fā)行《哈林NO.1精選輯》；同年歌曲《只有為你》獲得第五屆華語榜中榜Channel[V]中文Top20歌曲獎(jiǎng)。
1999年5月，發(fā)行專輯《我最熟悉庾澄慶》；5月舉行“2000哈林哈世紀(jì)”個(gè)人演唱會(huì)。2000年1月，發(fā)行音樂電影院專輯《哈LLYWOOD》；4月于馬來西亞云星劇場舉行“哈世紀(jì)”海外演唱會(huì)。
2001年5月，發(fā)行全新個(gè)人創(chuàng)作專輯《海嘯》；6月舉行原音再現(xiàn)演唱會(huì)；8月在馬來西亞吉隆坡及檳城舉行
庾澄慶萬人露天演唱會(huì)；同年參演電視劇《
流星花園》，并為電視劇演唱主題曲《情非得已》。
2002年，憑借《海嘯》獲得第13屆臺灣金曲獎(jiǎng)最佳國語男演唱人獎(jiǎng)。2003年7月，與蔡依林在臺灣舉行“林林盡致精彩無比”演唱會(huì)；8月出席第十四屆臺灣金曲獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮。2004-2005年主持節(jié)目《明星克漏字》。
2006年發(fā)行專輯《戒不掉》。2007年憑借《味分高下》獲得TVB萬千星輝頒獎(jiǎng)禮最佳節(jié)目主持獎(jiǎng)。2008年推出專輯《哈林夜總會(huì)―Ladysnight》。
2009年推出專輯《到死都要18歲》；憑借《百萬大歌星》獲得第44屆金鐘獎(jiǎng)綜藝節(jié)目主持人提名。2010年7月-2011年1月主持節(jié)目《我猜我猜我猜猜猜》。
2011年12月24日，在北京展覽館劇場舉行“哈林夜總會(huì)2011庾澄慶北京演唱會(huì)”。2012年至2013年，庾澄慶兩度擔(dān)任《中國好聲音》導(dǎo)師，帶領(lǐng)出吳莫愁、金潤吉等學(xué)員。
2014年1月30日，參加中央電視臺春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)，與韓國演員李敏鎬共同演唱歌曲《情非得已》；4月起擔(dān)任央視綜藝脫口秀節(jié)目《嗨！2014》的主持人；7月，庾澄慶為九把刀編劇的電影《
等一個(gè)人咖啡》演唱并制作主題曲《缺口》，在這首歌中，庾澄慶采取起伏比較大、音樂較濃烈的方式，用bandsound和抒情搖滾來表達(dá)九把刀的原著精神。2015年擔(dān)任浙江衛(wèi)視音樂評論節(jié)目《中國好聲音第四季》的導(dǎo)師。
