1990年發(fā)表單曲《小人國》并收錄于水晶唱片發(fā)行的合輯
《完全走調(diào)》。
1991年發(fā)表單曲并收錄于合輯《辦桌》。
1992年與朱劍輝、余大豪、Dino?Zavolta三人成立“ChinaBlue”樂隊(duì)，并為電影《少年劍安啦》創(chuàng)作歌曲并演唱；同年，伍佰發(fā)行首張個人專輯《愛上別人是快樂的事》。
1993年為電影《只要為你活一天》創(chuàng)作歌曲并演唱；同年，制作專輯《TheParty》，并為黃鶯鶯寫歌。
1994年發(fā)行專輯《浪人情歌》，同年該專輯被中華音樂人交流協(xié)會評選為十大專輯；并且與“ChinaBlu
e”樂隊(duì)成員固定于"TheGate"PUB演出。
1995年發(fā)行專輯《伍佰的Live-枉費(fèi)青春》，同年該專輯被中華音樂人交流協(xié)會評選為十大專輯，并于駐唱的"LiveAGo-Go"PUB現(xiàn)場錄音錄影，產(chǎn)品發(fā)行后伍佰走紅，隨后舉辦全省十場PUB巡回演唱會。
1996年與伍佰與陳升于香港舉辦“忠實(shí)伙伴三分天下”演唱會并發(fā)行專輯《
愛情的盡頭》，該專輯被評為聯(lián)合晚報十大專輯第一名及中華音樂人交流協(xié)會十大專輯。同年與“ChinaBlue”樂隊(duì)成員舉行“夏夜晚風(fēng)”演唱會。年終舉行“伍佰來了”巡回演唱會，在嘉義、新竹、臺中、高雄演出，均破了當(dāng)?shù)厥燮庇涗洝?br>
1997年發(fā)行專輯《搖滾?浪漫》，該專輯在臺灣地區(qū)累積銷售超過70萬張，被中華音樂人交流協(xié)會評選為十大專輯，也獲得了美國Billboard（公告牌）排行榜及V合頒之亞洲最佳創(chuàng)作藝人獎。5月于新加坡及馬來西亞舉行三場演唱會，并發(fā)行EP《伍佰97亞洲巡弋紀(jì)念盤》也破當(dāng)?shù)谽P銷售紀(jì)錄，獲得白金唱片。9月于臺灣舉行五場“伍佰&CHINABLUE1997夏日巡回”全省PUB巡回演唱會。10月應(yīng)邀前往香港參加”97喜力“音樂會，與王菲、RichardMarx和“GypsyKings”樂隊(duì)同臺演出。
1998年創(chuàng)作并發(fā)行臺語專輯《樹枝孤鳥》，該專輯獲得了第10屆金曲獎的最佳演唱專輯獎，在臺灣地區(qū)銷售突破60萬張，并被中國時報及中華音樂人交流協(xié)會評選為十大專輯及十大年度歌曲。3月于馬來西亞舉行兩場售票演唱會。隨后展開“伍佰&ChinaBlue1998春季巡回演唱會-空襲警報-全臺灣酒廠之旅”全臺共五場演唱會。6月于新加坡舉行一場售票演唱會。后赴上海拍攝電影《美麗新世界》，飾演一位流浪歌手，并為電影創(chuàng)作、演唱一首同名主題曲。
1999年發(fā)行《空襲警報演唱會視聽典藏全紀(jì)錄》并主演電影《征婚啟事》。創(chuàng)作并發(fā)行專輯《
白鴿》，該專輯獲得了V榜中榜TOP20及年度最佳歌曲獎，同時伍佰獲得了中國時報十大人氣歌手第一名及香港YMC音樂電視臺至尊榜亞洲全能音樂人獎。11月舉行”真世界1999“巡回演唱會，于臺中、高雄、臺北共演出六場。
2000年參與電影《圣石傳說》創(chuàng)作歌曲并演唱。3月舉行展開”真世界2000“亞洲巡回演唱會，于新加坡、吉隆坡、香港演出三場，并獲得了新加坡金曲獎的榮譽(yù)大獎。九月參加日本福岡音樂節(jié)演出；隨后發(fā)行《伍佰&ChinaBlue電影歌曲典藏》及《
順流逆流電影原聲帶》雙CD并主演電影《順流逆流》。
2001年于3月赴上海八萬人體育場參加”動聽“演唱會。7月?lián)蔚谝粚煤Ｑ螵?dú)立音樂大賞評審團(tuán)主席。12月發(fā)行國語專輯《夢的河流》。
2002年2月赴日本東京為電影《圣石傳說》日本公演首映禮獻(xiàn)唱主題曲。5月11日從臺北展開第四次亞洲巡回大型售票“九重天”演唱會，這也是ChinaBlue成軍十年的紀(jì)念演唱會。10月于瀋陽五里河體育場演出，12月21日擔(dān)任香港繽紛嘉年華冬日節(jié)之壓軸演出。12月發(fā)行《冬之火―九重天演唱會特選錄音專輯》以及《我是街上的游魂，而你是聞到我的人―伍佰詩歌集1990-2002》。在這一年，伍佰獲得了中國南方都市報舉辦的華語流行樂傳媒大獎中的“年度藝人獎”并同“ChinaBlue”樂隊(duì)的三位成員共同獲得香港TVB8金曲榜的“最佳樂隊(duì)獎”。
2003年1月18日參加香港”WildDayOut”演唱會壓軸演出，2月15日參加嘉義迎故宮演唱會，8月22日參加“MTV夏日音樂高峰會”壓軸演出。出演電視劇《求婚事務(wù)所》。并為電影《散打》創(chuàng)作及制作電影主題曲。12月發(fā)行國語專輯《淚橋》。隨后赴新加坡、溫州演出，并于圣誕夜于天津舉行”攝氏伍佰度“個人演唱會。
2004年1月16日于北京首都體育館舉行“浪人情歌”個人演唱會。5月28日于馬來西亞吉隆坡舉行“生命熱力”巡回演唱會。不久后客串動作電影《
新警察故事》。9月發(fā)行“伍佰力─WuBai&ChinaBlue2004Live生命熱力”的CD和DVD，并于9月17日展開“愛力─全臺”巡回演唱會，共全臺灣六地八場。
2005年1月發(fā)行臺語創(chuàng)作專輯《雙面人》，該專輯內(nèi)的一首歌曲《臺灣制造》被中華音樂人交流協(xié)會評選為十大年度歌曲。6月11日于臺北新莊體育館舉行ChinaBlue“厲害”演唱會，首開臺灣藝人四面臺的演出形式。6月發(fā)行混音專輯《人面鯊》。8月舉辦兩場“臺客搖滾”演唱會。
2006年4月再度召集音樂人于臺中舉辦戶外大型之”臺客搖滾嘉年華”活動。6月專輯《雙面人》獲第十七屆金曲獎的五項(xiàng)大獎提名，伍佰也獲得了最佳臺語男演唱人獎。8月于上海大舞臺舉辦伍佰&ChinaBlue“厲害”上海演唱會。10月25日發(fā)行國語創(chuàng)作專輯《
純真年代》。
2007年2月為電影《亞瑟的奇幻王國》擔(dān)任中文配音。隨后為日本電影《蒼狼》（日本版）電影原聲帶創(chuàng)作及演唱一首歌曲《殲滅》。6月發(fā)行選輯《忘情1015精選輯》。隨后于新莊體育館舉辦首場ChinaBlue成軍十五周年“你是我的花朵”巡回演唱會。10月“你是我的花朵”冬季巡演于臺南、臺中、花蓮及臺北小巨蛋舉行。12月發(fā)行”你是我的花朵演唱會精選實(shí)錄”的CD和DVD限量套裝。
2008年3月“你是我的花朵”世界巡回演唱會于香港展開，4月在新加坡和北京演出。8―9月“你是我的花朵”演唱會開到加拿大的溫哥華，及美國加州洛杉磯，共演出三場。11月發(fā)行國語創(chuàng)作專輯《太空彈》。12月花朵演唱會加場，圣誕夜在溫州演出。總計“你是我的花朵”巡回演唱會共演出14場。
2009年6月20日于上海大舞臺展開ChinaBlue“太空彈”巡回演唱會，6月27日“太空彈”香港站于紅勘體育館舉行。7月參加2009高雄世界運(yùn)動會閉幕典禮，擔(dān)任壓軸演出。10月10日臺北站在華山創(chuàng)意園區(qū)舉行戶外演唱會。11月于成都舉行“不插電”演唱會。隨后發(fā)行專輯《詩情搖滾》。12月24日西安站于西安城市運(yùn)動公園舉行，12月31日馬來西亞站于馬來西亞云頂舉行。
2010年4月“太空彈”世界巡回演唱會于美國大西洋城及北京舉辦，并與陳升于澳門威尼斯人度假酒店“火星撞地球”演唱會。7月發(fā)行“太空彈世界巡回演唱會精選實(shí)錄”DVD。隨后赴韓國參加仁川搖滾音樂節(jié)。7月底“太空彈”世界巡回演唱會于深圳舉行。10月“太空彈”世界巡回演唱會大結(jié)局于東莞舉行。11月參加“快樂天堂滾石30”演唱會。
2011年1月參加“快樂天堂滾石30”新加坡演唱會。3月參加高雄“大港開唱”音樂節(jié)。6月參加北京“Kama愛”音樂節(jié)演出。9月發(fā)行國語創(chuàng)作專輯《單程車票》。10月巡回到新加坡的LeicaGallery展出。
2012年4月參加江蘇“長江音樂節(jié)”演出。5月與陳升于澳門舉行“鋼鐵情歌”演唱會。6月ChinaBlue成軍20周年“大感謝”世界巡回演唱會于臺北小巨蛋首演，演出當(dāng)天伍佰共演唱53首歌曲。7月開始“大感謝”世界巡回演唱會于新加坡、成都、南京、美國洛杉磯、馬來西亞檳城及吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等地陸續(xù)舉行，共舉辦12場演出。12月1日參加臺灣簡單生活節(jié)的演出。
2013年3月于澳門舉辦“大感謝”演唱會。6月參加“冰上雅姿盛典”演出，在臺北小巨蛋邊滑冰邊演唱兩首歌曲。7月?lián)魏毙l(wèi)視節(jié)目《我的中國星》評委。9月發(fā)行“生命的現(xiàn)場”20周年大感謝臺北演唱會影音全紀(jì)錄2DVD及藍(lán)光BD。10月為VivienneWestwood（英國服裝品牌）年度大秀壓軸走秀。12月發(fā)行國語創(chuàng)作專輯《無盡閃亮的哀愁》，并舉辦“今夜伍佰6″北中南四場LiveHouse巡回演唱會。
2014年4月于澳門、廣州、香港舉辦“搖滾音樂會”。隨后于澳門領(lǐng)取“全球華語榜中榜”的最佳創(chuàng)作男歌手及最佳音樂制作人獎，于北京領(lǐng)取“MusicRadio中國TOP排行榜“最佳創(chuàng)作男歌手獎、最佳作曲人獎。6月于臺北小巨蛋舉辦兩場“無盡閃亮的世界”巡回演唱會。
