1989年，孫海英進入沈陽話劇團，，一進話劇團就成了話劇《喧鬧的夏天》的主演。此后，孫海英便不斷在《
大決戰(zhàn)》、《
雙旗鎮(zhèn)刀客》、《走出西柏坡》等一些電影中有著不俗的表演。
2002年，孫海英與呂麗萍合作出演了一部三集的賀歲片《心中的節(jié)日》，該劇以紀實的風格拍攝，講述了兩人雙雙重返西藏，記錄下他們對這片土地的理解和片斷思索。同年9月，孫海英和呂麗萍夫婦繼續(xù)聯(lián)袂主演了一部都市情感劇《
假裝沒感覺》。
2003年，35集古裝大戲《大唐歌飛》播出，孫海英在劇中飾演飛流豪放的詩仙“李白”。他表示李白的狂放不羈與自己性格中的某些部分極為相似，因此飾演李白一角做了相當充分的準備。同年與演員李亞鵬，周迅合作出演了古裝劇《
射雕英雄傳》，在劇中飾演洪七公。
2005年，孫海英、董勇、丁嘉麗主演20集連續(xù)劇《
誓不罷休》，孫海英在劇中扮演男一號刑警隊長―江滿全。在刑偵局拍攝的40多天，使他在扮演一個警察的同時也切實地接觸到了真實的警察生活，并深深為之感動。
2006年，孫海英與黃曉明合作出演了古裝電視劇《
大漢天子3》，在劇中飾演了奸臣江充。雖然是一個“大惡人”，但他用到了一種恰到好處的表演來處理這個人物。
2007年，孫海英接連出演電視劇《
數(shù)風流人物》、《男人的天堂》、《霓虹燈下的哨兵》，并在這些劇中與不錯表現(xiàn)。
2008年，孫海英與演員聶遠再次合作出演電視劇《父親的旗幟》，劇中聶遠扮演男一號鐘浩，孫海英扮演勞模父親鐘守誠由。同年，孫海英與李健，殷桃合作電視劇《
警察故事》，在劇中飾演老何。
2009年，孫海英與演員趙薇合作出演年代情感劇《
一個女人的史詩》。孫海英扮演的都漢是趙薇飾演的田蘇菲生命中另一重要人物，劍膽琴心，可敬可愛。和《激情燃燒的歲月》中相似，孫海英再次扮演部隊首長的角色。4月，孫海英與王學兵合作了電影《
高考1977》，影片中扮演了一個固執(zhí)但不失善良的農場領導，孫海英憑借這部影片獲得了第十屆中國長春電影節(jié)最佳男配角獎。
2010年，孫海英加盟由張藝謀執(zhí)導，周冬雨、竇驍?shù)戎餮莸膼矍槠?a target="_blank" href="/?s=home-vod-read-id-21488" title="山楂樹之戀">山楂樹之戀》，該電影是根據(jù)艾米小說《山楂樹之戀》改編的。
2011年，由孫海英、焦恩俊和李莎主演的古裝劇《大將軍韓信》開播，孫海英在劇中飾演劉邦。
2012年，電視劇《借問英雄何處》播出。劇中，孫海英出演何老太爺何仁泰，是一個霸道狹隘，不擇手段的人物。在詮釋這個角色時，孫海英舉手投足、神態(tài)語言中都帶著一股痞氣。
2013年，孫海英、于慧等主演的農村現(xiàn)實題材劇《
陽光路上》播出，孫海英在劇中飾演錢罐子。同年，與著名演員張國強、殷桃等人主演電視劇《
無賊》，在劇中飾演警察向前進。與何潤東合作演出了古裝劇《
楚漢傳奇》在劇中扮演赫赫有名的謀士范增。
