1978年，參加華視演員訓(xùn)練班，結(jié)業(yè)后加入華視為基本演員。后因演出《畸人戀》一劇而逐漸受人矚關(guān)注，其后又演出多部連續(xù)劇，并在綜藝節(jié)目《綜藝一百》中任固定諧角。
1981年，李立群因?yàn)榈玫洁囉ヅc陸廣浩的賞識(shí)，進(jìn)入了電視圈。他在《卿須憐我我憐卿》中與于珊、常楓一起出演角色，并憑借此劇獲得了金鐘獎(jiǎng)最佳電視男演員獎(jiǎng)。
1983年，因出演歌舞電影《
搭錯(cuò)車(chē)》而聲名鵲起，他在片中扮演了啞巴叔的鄰居阿滿(mǎn)以及阿滿(mǎn)的兒子兩個(gè)角色，雖然戲份不算太多，但表現(xiàn)可圈可點(diǎn)。
1984年，與李國(guó)修、賴(lài)聲川合作成立表演工作坊，為表演工作坊創(chuàng)始團(tuán)員和核心團(tuán)員。
1985年起，相繼推出了《那一夜，我們說(shuō)相聲》、《這一夜，誰(shuí)來(lái)說(shuō)相聲》、《
暗戀桃花源》、《紅色的天空》、《誰(shuí)家老婆上錯(cuò)床》等相聲作品。之后演出的單口相聲《臺(tái)灣怪譚》，創(chuàng)立了全新風(fēng)格的相聲表演方式。
1993年，在馬景濤、葉童、周海媚主演的金庸武俠劇《
倚天屠龍記》中飾演朱元璋。
1995年，李立群因與搭檔賴(lài)聲川的表演理念不同而離開(kāi)表演工作坊，轉(zhuǎn)至中國(guó)大陸發(fā)展，接演多部影視劇。其中憑借電影《阿爸的情人》獲得加拿大魁北克國(guó)際影展最佳男演員獎(jiǎng)。
1997年，在馬景濤、夏文汐主演的武俠劇《
新龍門(mén)客棧》中飾演魏忠賢。
1998年，參與李惠民執(zhí)導(dǎo)，孫翠鳳、陳道明、翁虹主演的古裝劇《
女巡按》飾演潞王爺。隨后在董曉燕、任賢齊主演的金庸武俠劇《
神雕俠侶》中飾演西毒歐陽(yáng)鋒。同年在《田教授家的二十八個(gè)保姆》中飾演田教授，為內(nèi)地觀眾所熟知。
1999年，與劉嘉玲、馬景濤共同出演年代愛(ài)情劇《儂本多情》飾喬顯農(nóng)。在林志穎、蘇有朋主演的古龍武俠劇《
絕代雙驕》中飾演李大嘴。
2000年，在任賢齊、袁詠儀主演的武俠劇《
笑傲江湖》中飾演任我行。在陶虹、徐崢、金巧巧主演的古裝神話(huà)喜劇《
春光燦爛豬八戒》中飾演東海龍王。
2002年，出演孫耀威、羅海瓊、李小冉主演的古裝劇《皇朝太醫(yī)》。
2003年，與蔣勤勤、林心如、譚耀文主演民初愛(ài)情劇《
半生緣》飾祝鴻才。
2006年，領(lǐng)銜主演古裝劇《皇上二大爺》飾碩二爺。出演何潤(rùn)東、袁泉主演的都市愛(ài)情劇《天國(guó)戀歌》。
2008年，在侯勇、王志飛主演的歷史戰(zhàn)爭(zhēng)劇《大秦帝國(guó)》中飾演魏惠王。與車(chē)曉、劉曉虎主演國(guó)情婚姻劇《愛(ài)你所以離開(kāi)你》飾演劉天遠(yuǎn)。在生活情感劇《窮爸爸富爸爸》中飾演“富爸爸”趙一本。在苦情戲《
還君明珠》中飾演秦嘯虎。同年擔(dān)任中國(guó)首部3D武俠動(dòng)畫(huà)劇《秦時(shí)明月》藝術(shù)總監(jiān)。在都市生活劇《玫瑰刺》中飾演韓大海。
2010年，搭檔保劍鋒、楊冪主演古裝破案劇《
洪武大案》飾演朱元璋。出演胡軍、周韻主演的年代劇《
金婚風(fēng)雨情》。12月?lián)沃醒腚娨暸_(tái)《
星光大道》年度總決賽評(píng)委。
2011年，再次出演歷史劇《大秦帝國(guó)2》中魏惠王一角。在鐘漢良、李h、楊蕊主演的諜戰(zhàn)劇《
一觸即發(fā)》中一人分飾兩角。與殷桃、張譯、遲蓬主演農(nóng)村勵(lì)志劇《
溫州一家人》，憑借該劇獲得中央電視臺(tái)2012中國(guó)電視劇年度十佳演員、華鼎獎(jiǎng)全國(guó)觀眾最喜愛(ài)影視明星獎(jiǎng)和第2屆亞洲彩虹獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)。。
2012年，搭檔王挺、劉佩琦主演的抗戰(zhàn)劇《
我的傳奇老婆》中飾演施省吾。與蔣雯麗、于榮光主演《娘要嫁人》飾李茂才。與陳楚河、張嘉倪主演近代情仇劇《頭牌》。與趙本山、小沈陽(yáng)主演《
說(shuō)書(shū)人》飾演孫鶴亭。擔(dān)任CCTV《謝天謝地你來(lái)啦》點(diǎn)評(píng)嘉賓。
2013年，與李幼斌、史蘭芽、何明翰主演當(dāng)代都市商戰(zhàn)劇《活法》。擔(dān)任CCTV《首席夜話(huà)》嘉賓。擔(dān)任浙江衛(wèi)視大型勵(lì)志喜劇評(píng)論類(lèi)節(jié)目《中國(guó)喜劇王》導(dǎo)師。
2014年，在趙本山、宋小寶、小沈陽(yáng)主演的近代傳奇劇《
老兵》中飾楊士亮。憑借《娘要嫁人》獲得第二屆中國(guó)電視劇導(dǎo)演工作委員會(huì)年度優(yōu)秀男配角。參加《楊瀾訪(fǎng)談錄》。
